Sivo je Grinova omiljena boja

 Grin je najpre na dužnost poslat u zapadnu Afriku. U Sijera Leone pratio je višijevske Francuze, a zatim, u Lisabonu, agente Abvera. Grinov nadzornik i šef iberijske sekcije bio je niko drugi do Kim Filbi, najpoznatiji dvostruki agent Hladnog rata čija će aktivnost uticati na odnose između Istočnog i Zapadnog bloka i uzdrmati temelje MI6.

Hello, Mr. Philby

Harolod Adrijan Rasel Kim Filbi (1912‒1988) , aristokratskog porekla, savršenih manira, sjajnog obrazovanja i velike otpornosti na alkohol, bio je Grinov nadređeni, ali i prijatelj. Kasnije se ispostavilo da je Moskvu snabdevao informacijama još tridesetih godina. Kada je počela da se otkriva mreža od četiri, a kasnije i pet dvostrukih agenata u MI6, Filbi je napustio službu i preselio se u Bejrut. Jednoga jutra 1963, zaustavila su se kola s diplomatskim tablicama, Filbi je odveden na trajekt za Odesu, a u Moskvi je dočekan kao heroj.

Hello, Mr Philby!, pisalo je preko cele naslovne strane sovjetskih dnevnih novina. Memoari Kima Filbija Moj tihi rat objavljeni su 1968, sa predgovorom Grejama Grina.
Grin je bio iskren u svojoj moralnoj dilemi. Pisao je da ne zna šta bi tačno uradio da je saznao da je njegov veliki prijatelj dvostruki špijun. Verovatno bi mu dao 24 časa da pobegne, a zatim ga prijavio, tvrdio je. Sve nijanse mračnog i sivog u životu obaveštajca o kojima je Grin pisao, odjednom su se materijalizovale u stvarnosti. Grin je poredio Filbija sa katolicima koji su u doba kraljice Elizabete radili za Špance. Filbi je bio uveren u tačnost svoga suda. „Bio je to fanatizam čoveka koji je jednom otkrio jednu veru i sada ne želi da je izgubi zbog nepravdi i okrutnosti koje izazivaju ljudski instrumenti skloni greškama."

Kuba i Kastro

Nekoliko meseci pošto je (1957) Fidel Kastro započeo revolucionarni napad na Batistin režim na Kubi, Grin je odigrao malu ulogu u revoluciji. Kao kurir, nosio je toplu odeću Kastrovim pobunjenicima skrivenim u brdima.
Kasnije je izneo sumnje o Kastrovoj Kubi. U intervjuu iz 1983. godine rekao je: „Divim mu se na hrabrosti i veštini, ali preispitujem njegov autokratski sistem vladavine", dodavši: „Sve uspešne revolucije, koliko god bile idealističke, verovatno će vremenom izdati same sebe".
Ipak, slika koju je lično Kastro naslikao i poklonio Grinu visila je u Grinovoj dnevnoj sobi u Francuskoj gde je proveo poslednje godine života.

Haiti i Papa Dok

Za Grina se govorilo da ga fasciniraju snažne vođe. Roman Komedijanti odigrava se na Haitiju, u vreme vlasti predsednika Divalijea. Prema romanu je snimljen istoimeni film sa Ričardom Bartonom, Liz Tejlor i Piterom Justinovim. Kada je pobedio na izborima, 1957, dr Fransoa Divalije je bio toliko omiljen da ga je narod nazvao Papa Dok. S vremenom, stvari su se promenile. Papa Dok Divalije je ostao na vlasti sve do svoje smrti 1971, zahvaljujući teroru koji je sprovodila tajna policija Tonton Macoute (Aveti).

Političku klimu i represiju na Haitiju, Grin je opisao kroz lik engleskog vlasnika hotela. Papa Doku se knjiga uopšte nije svidela. Grinu je zabranjen ulazak na Haiti i označen je kao persona non grata. Ministarstvo spoljnih poslova Haitija objavilo je ubrzo brošuru pod nazivom Raskrinkani Grejam Grin u kojoj je pisac opisan kao „lažov, kreten, neuravnotežen, izopačen... neznalica, špijun, narkoman... mučitelj".

Grin je džentlmenski podneo ove uvrede, priznavši samo: „Poslednji epitet me je uvek pomalo zbunjivao".
Grejam Grin je umro 1991, u osamdeset šestoj godini od leukemije. Sahranjen je na groblju u Korsou, u Švajcarskoj.