Сиво је Гринова омиљена боја

 Грин је најпре на дужност послат у западну Африку. У Сијера Леоне пратио је вишијевске Французе, а затим, у Лисабону, агенте Абвера. Гринов надзорник и шеф иберијске секције био је нико други до Ким Филби, најпознатији двоструки агент Хладног рата чија ће активност утицати на односе између Источног и Западног блока и уздрмати темеље МИ6.

Hello, Mr. Philby

Харолод Адријан Расел Ким Филби (1912‒1988) , аристократског порекла, савршених манира, сјајног образовања и велике отпорности на алкохол, био је Гринов надређени, али и пријатељ. Касније се испоставило да је Москву снабдевао информацијама још тридесетих година. Када је почела да се открива мрежа од четири, а касније и пет двоструких агената у МИ6, Филби је напустио службу и преселио се у Бејрут. Једнога јутра 1963, зауставила су се кола с дипломатским таблицама, Филби је одведен на трајект за Одесу, а у Москви је дочекан као херој.

Hello, Mr Philby!, писало је преко целе насловне стране совјетских дневних новина. Мемоари Кима Филбија Мој тихи рат објављени су 1968, са предговором Грејама Грина.
Грин је био искрен у својој моралној дилеми. Писао је да не зна шта би тачно урадио да је сазнао да је његов велики пријатељ двоструки шпијун. Вероватно би му дао 24 часа да побегне, а затим га пријавио, тврдио је. Све нијансе мрачног и сивог у животу обавештајца о којима је Грин писао, одједном су се материјализовале у стварности. Грин је поредио Филбија са католицима који су у доба краљице Елизабете радили за Шпанце. Филби је био уверен у тачност свога суда. „Био је то фанатизам човека који је једном открио једну веру и сада не жели да је изгуби због неправди и окрутности које изазивају људски инструменти склони грешкама."

Куба и Кастро

Неколико месеци пошто је (1957) Фидел Кастро започео револуционарни напад на Батистин режим на Куби, Грин је одиграо малу улогу у револуцији. Као курир, носио је топлу одећу Кастровим побуњеницима скривеним у брдима.
Касније је изнео сумње о Кастровој Куби. У интервјуу из 1983. године рекао је: „Дивим му се на храбрости и вештини, али преиспитујем његов аутократски систем владавине", додавши: „Све успешне револуције, колико год биле идеалистичке, вероватно ће временом издати саме себе".
Ипак, слика коју је лично Кастро насликао и поклонио Грину висила је у Гриновој дневној соби у Француској где је провео последње године живота.

Хаити и Папа Док

За Грина се говорило да га фасцинирају снажне вође. Роман Комедијанти одиграва се на Хаитију, у време власти председника Дивалијеа. Према роману је снимљен истоимени филм са Ричардом Бартоном, Лиз Тејлор и Питером Јустиновим. Када је победио на изборима, 1957, др Франсоа Дивалије је био толико омиљен да га је народ назвао Папа Док. С временом, ствари су се промениле. Папа Док Дивалије је остао на власти све до своје смрти 1971, захваљујући терору који је спроводила тајна полиција Tonton Macoute (Aвети).

Политичку климу и репресију на Хаитију, Грин је описао кроз лик енглеског власника хотела. Папа Доку се књига уопште није свидела. Грину је забрањен улазак на Хаити и означен је као persona non grata. Министарство спољних послова Хаитија објавило је убрзо брошуру под називом Раскринкани Грејам Грин у којој је писац описан као „лажов, кретен, неуравнотежен, изопачен... незналица, шпијун, наркоман... мучитељ".

Грин је џентлменски поднео ове увреде, признавши само: „Последњи епитет ме је увек помало збуњивао".
Грејам Грин је умро 1991, у осамдесет шестој години од леукемије. Сахрањен је на гробљу у Корсоу, у Швајцарској.